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L'Italia non porta fortuna ad Ashley Cole. L'ex nazionale inglese ha avuto due avventure nel Belpaese, entrambe concluse in maniera brusca dopo aver certificato il fallimento dell'esperienza. La prima volta che l'ex Chelsea è passato per il campionato italiano è stato nel lontano 2014, quando arrivò alla Roma alla fine delle sue 8 stagioni con i Blues. La Roma di Rudi Garcia voleva aggiungere esperienza e qualità alla propria rosa, ma le prestazioni dell'inglese sono state così insufficienti che il club romano lo ha spedito ai Los Angeles Galaxy dopo sole 16 presenze.
Dopo le 3 stagioni negli USA e il ritorno in Inghilterra al Derby County, Ashley Cole inizia ad allenare. Prima parte con l'U15 del Chelsea, poi passa ad essere l'assistente di Lee Carsley nell'U21 inglese e di Frank Lampard all'Everton e ai Blues. Infine, dopo essere stato nello staff del Birmingham tra il 2023 e il 2024, l'ex terzino diventa vice di Carsley ad interim nella nazionale maggiore e in seguito nuovamente il suo vice nell'U21. Qua ritorna l'Italia, con il Cesena che decide di dare una chance al tecnico britannico a stagione in corso.
La squadra bianconera il 15 marzo ingaggia Ashley Cole per sostituire l'esonerato Michele Mignani. In quel momento, il Cavalluccio è ottavo con 40 punti, in piena corsa play-off. Il tecnico inglese debutta con una sonora sconfitta per 3-0 dal Mantova. Tuttavia, la seconda partita viene vinta contro l'ottimo Catanzaro, ma è solo un fuoco di paglia perché il Cesena da quel momento perde 3 partite e ne pareggia altrettante, non vincendo mai più. Così, al termine della stagione le strade si dividono e i bianconeri puntano su un altro ex calciatore: Alino Diamanti.
In merito alla separazione ha parlato il suo ex assistenza Riza al podcast EFL All Access di TalkSPORT. L'ex collaboratore del tecnico si è così espresso: "È stata una bella esperienza tutto sommato. La mentalità e lo stile erano differenti, ma volevamo cambiare le cose. Il nostro obiettivo era costruire una buona squadra per lottare per la promozione durante la stagione successiva, iniziando già a cercare giocatori di un certo livello. Tuttavia, la proprietà ha cambiato visione alla fine della stagione. Avevano deciso di puntare sui giovani, cedendo i calciatori migliori e vivacchiando in Serie B, senza ambizioni di promozione. Così, insieme ad Ahsley Cole abbiamo deciso di non proseguire il nostro operato".