Il primo impatto con la portabilità aveva mostrato i muscoli ma anche i vistosi limiti tecnologici dell'epoca, il vero potenziale della saga tascabile di Rockstar doveva ancora esplodere. Lasciati alle spalle i compromessi e le soluzioni di ripiego, la seconda giovinezza di GTA in mobilità ha saputo regalare vette inaspettate di genialità tecnica, gestionale e di design, dimostrando che la malavita digitale non aveva bisogno di schermi enormi per fare male.
GTA Vice City Stories - 2006 (PSP / PS2)
Con Grand Theft Auto: Vice City Stories del 2006 la software house alza ulteriormente l'asticella, spingendo l'hardware della PSP (e la successiva conversione per PlayStation 2) verso confini inaspettati.
Ambientato nel 1984, due anni prima delle vicende che videro protagonista Tommy Vercetti, il titolo sposta il focus sulle spiagge illuminate al neon, sui motel fatiscenti e sulle strade corrotte di una Vice City che trasuda anni '80 da ogni pixel. Nei panni di Victor Vance i giocatori si ritroveranno a esplorare una mappa non solo fedele all'immaginario collettivo, ma persino
ampliata e arricchitarispetto all'originale Vice City del 2002.

Dal punto di vista tecnico, Rockstar Leeds compì un vero e proprio miracolo ingegneristico. Sfruttando l'esperienza maturata con il capitolo precedente,
il motore di gioco fu ottimizzato per gestire un impatto visivo superiore, texture più definite e una densità di traffico e pedoni notevole per i rigidi standard tascabili. La vera grande innovazione di Vice City Stories, tuttavia, non risiedeva soltanto nell'estetica o nell'introduzione dei veicoli acquatici e dei tanto agognati velivoli pilotabili, quanto nella gestione degli imperi commerciali. Il titolo riprese e ampliò il concetto di conquista dei territori già visto in San Andreas, permettendo a Vic Vance di rilevare attività illecite, proteggerle dai rivali e trasformarle in lucrosi sindacati del crimine.
Naturalmente, i compromessi non mancarono. I limiti strutturali della PSP (in primis la già citata carenza di una seconda levetta analogica) continuarono a rendere gli scontri a fuoco un terreno minato, in cui il sistema di puntamento automatico alternava momenti di provvidenziale efficacia a improvvisi blackout frustranti. A ciò si unirono i persistenti problemi legati ai caricamenti del lettore UMD e a cali di framerate nei frangenti più concitati, dove lo schermo si riempiva di esplosioni, polizia e veicoli in fuga. Nonostante queste asperità, Vice City Stories
rappresentò il canto del cigno e l'apice tecnico dell'era PSP, dimostrando che la malavita tascabile poteva ambire a una complessità gestionale e narrativa pari a quella delle controparti casalinghe.
GTA Chinatown Wars - 2009 (Nintendo DS / PSP / iOS)
Nel 2009 Grand Theft Auto: Chinatown Wars scelse la strada della reinvenzione stilistica. Sbarcato inizialmente su Nintendo DS – per poi approdare in seguito su PSP e dispositivi mobili – il titolo decise di voltare le spalle al fotorealismo per abbracciare una
visuale isometrica dall'alto, richiamando idealmente i primissimi capitoli della serie.
Nei panni di Huang Lee, erede di una famiglia della triade inviato a Liberty City per consegnare una spada cerimoniale e vendicare il padre, il giocatore segue una trama incentrata sulla vendetta e ambientata in un contesto criminale cinico, accompagnata da dialoghi essenziali e ritratti in stile fumetto.
La vera rivoluzione di Chinatown Wars, tuttavia, risiedeva nell'uso delle caratteristiche uniche del Nintendo DS. Sfruttando lo schermo inferiore touch screen e il microfono, Rockstar
trasformò le azioni di tutti i giorni in mini-giochi interattivi: rubare un'auto non significava più premere un semplice tasto, ma forzare i blocchi d'accensione con cacciaviti, disattivare allarmi tagliando cavi elettrici o assemblare il mirino di un fucile di precisione pezzo per pezzo. Anche ferite e bendaggi richiedevano l'uso del pennino per estrarre vetri conficcati o applicare suture d'emergenza.

A coronare questa struttura ludica sopraffina vi era il sistema di spaccio di droga, un'economia virtuale complessa e dinamica in cui il giocatore poteva comprare e vendere stupefacenti nei vari quartieri, monitorando i trend di mercato e le fluttuazioni dei prezzi dettate dalla polizia e dai rivali. Era un'esperienza di micro-gestione criminale profonda, perfettamente calibrata per sessioni di gioco brevi ma intense.
Chinatown Wars pagò purtroppo lo scotto di un'accoglienza commerciale inferiore alle attese, penalizzato forse da un'utenza Nintendo tradizionalmente legata ad altri franchise o da pregiudizi legati alla natura grafica del progetto, ma viene oggi unanimemente ricordato come uno dei migliori capitoli portatili in assoluto.